Ethyl ether: propriétés, structure, obtention, utilisations
L'éther éthylique, également appelé éther diéthylique, est un composé organique dont la formule chimique est C 4 H 10 O. Il se caractérise par un liquide incolore et volatil, de sorte que ses bouteilles doivent être maintenues aussi étroitement que possible.
Cet éther est classé en tant que membre des dialkyléthers; c'est-à-dire qu'ils ont la formule ROR ', où R et R' représentent différents segments de carbone. Et comme il décrit son deuxième nom, l'éther diéthylique, sont deux radicaux-éthyle ceux qui se lient à l'atome d'oxygène.
Au début, l'éther éthylique était utilisé comme anesthésique général, introduit en 1846 par William Thomas Green Morton. Cependant, en raison de son inflammabilité, son utilisation a été abandonnée, remplacée par d'autres anesthésiques moins dangereux.
Ce composé a également été utilisé pour estimer la durée de la circulation sanguine, lors de l’évaluation de l’état cardiovasculaire des patients.
Dans l’organisme, l’éther diéthylique peut être transformé en dioxyde de carbone et en métabolites; ces derniers finissent par être excrétés dans l'urine. Cependant, la majeure partie de l'éther administré est exhalée dans les poumons, sans aucune modification.
Par contre, il est utilisé comme solvant pour les savons, les huiles, les parfums, les alcaloïdes et les gommes.
Structure de l'éther éthylique
Dans l'image supérieure, nous avons une représentation avec un modèle de sphères et de barres de la structure moléculaire de l'éther éthylique.
Comme on peut le constater, la sphère rouge, correspondant à l’atome d’oxygène, a deux groupes éthyle liés des deux côtés. Tous les liens sont simples, flexibles et librement rotatifs autour des axes σ.
Ces rotations sont à l'origine de stéréoisomères connus sous le nom de conformères; que plus que les isomères, ce sont des états spatiaux alternatifs. La structure de l'image correspond exactement à l'anti-conformère, dans lequel tous ses groupes d'atomes sont décalés (séparés les uns des autres).
Quel serait l'autre conformère? L'éclipsé, et bien que son image ne soit pas disponible, il suffit de le visualiser en forme de U. Aux extrémités supérieures du U, se trouvent les groupes méthyle, -CH 3, qui subiraient des répulsions stériques (elles entreraient en collision dans l'espace).
Par conséquent, on s'attend à ce que la molécule CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 adopte l'anti-conformation la plupart du temps.
Forces intermoléculaires
Par quelles forces intermoléculaires les molécules d'éther éthylique sont-elles gouvernées dans la phase liquide? Ils restent dans le liquide principalement grâce aux forces de dispersion, car leur moment dipolaire (1.5D) manque d'une région suffisamment déficiente en densité électronique (δ +)
En effet, aucun atome de carbone des groupes éthyle ne donne trop de densité d'électrons à l'atome d'oxygène. Ceci est évident avec la carte du potentiel électrostatique de l'éther éthylique (image du bas). Notez l'absence d'une région bleue.
L'oxygène ne peut pas non plus former de liaisons hydrogène, encore une fois, car il n'y a pas de liaisons OH disponibles dans la structure moléculaire. Ce sont donc les dipôles instantanés et leur masse moléculaire qui favorisent leurs forces de dispersion.
Malgré cela, il est très soluble dans l'eau. Parce que? Parce que son atome d'oxygène, avec une densité électronique plus élevée, peut accepter des liaisons hydrogène provenant d'une molécule d'eau:
(CH 3 CH 2 ) 2 Oδ- - δ + H-OH
Ces interactions sont responsables de la dissolution de 6, 04 g de cet éther dans 100 ml d'eau.
Propriétés physiques et chimiques
Autres noms
-Éther diététique
-Etoxietano
-Etil oxyde
Formule moléculaire
C 4 H 10 O ou (C 2 H 5 ) 2 O.
Poids moléculaire
74, 14 g / mol.
Aspect physique
LIQUIDE INCOLORE
Odeur
Doux et épicé
Goût
Brûlant et sucré.
Point d'ébullition
94, 6 ºF (34, 6 ºC) à 760 mmHg.
Point de fusion
-177, 3 ºF (-116, 3 ªC). Cristaux stables
Point d'allumage
-49 ºF (conteneur fermé).
Solubilité dans l'eau
6, 04 g / 100 ml à 25 ° C.
Solubilité dans d'autres liquides
Miscible avec les alcools aliphatiques à chaîne courte, le benzène, le chloroforme, l’éther de pétrole, le solvant gras, de nombreuses huiles et l’acide chlorhydrique concentré.
Soluble dans l'acétone et très soluble dans l'éthanol. Il est également soluble dans le naphta, le benzène et les huiles.
La densité
0, 714 mg / mL à 20 ºC (68 ºF).
Densité de vapeur
2, 55 (par rapport à l'air pris avec la densité 1).
Pression de vapeur
442 mmHg à 68 ºF. 538 mmHg à 25 ° C 58, 6 kPa à 20 ° C
La stabilité
Il est lentement oxydé par l'action de l'air, de l'humidité et de la lumière avec la formation de peroxydes.
La formation de peroxydes peut se produire dans des conteneurs d'éther ouverts et conservés plus de six mois. Les peroxydes peuvent exploser par friction, choc ou échauffement.
Eviter le contact avec: le zinc, les halogènes, les oxyhalogénures non métalliques, les oxydants puissants, le chlorure de chrome, les huiles de ciment, les nitrates et les chlorures de métal.
Allumage automatique
180 ° C (356 ° F).
Décomposition
Quand il se réchauffe, il se décompose en émettant une fumée âcre et irritante.
La viscosité
0, 2448 cPoise à 20 ºC.
Chaleur de combustion
8 807 Kcal / g.
Chaleur de vaporisation
89, 8 cal / ga 30 ºC.
Tension superficielle
17.06 dynes / cm à 20 ° C
Potentiel d'ionisation
9, 53 eV.
Seuil d'odeur
0, 83 ppm (la pureté n'est pas donnée).
Indice de réfraction
1, 355 à 15 ºC.
Obtention
À partir d'alcool éthylique
L'éther éthylique peut être obtenu à partir d'alcool éthylique, en présence d'acide sulfurique comme catalyseur. L'acide sulfurique en milieu aqueux se dissocie en produisant l'ion hydronium, H 3 O +.
L'alcool éthylique anhydre s'écoule à travers la solution d'acide sulfurique chauffée entre 130 ° C et 140 ° C, produisant la protonation des molécules d'alcool éthylique. Par la suite, une autre molécule d’alcool éthylique non protoné réagit avec la molécule protonée.
Lorsque cela se produit, l'attaque nucléophile de la deuxième molécule d'alcool éthylique favorise la libération d'eau de la première molécule (celle protonée); il en résulte un éther éthylique protoné (CH 3 CH 2 OHCH 2 CH 3 ) avec de l'oxygène chargé en partie positif.
Cependant, cette méthode de synthèse perd de son efficacité car l'acide sulfurique est dilué avec l'eau produite au cours du processus (produit de la déshydratation de l'alcool éthylique).
La température de la réaction est critique. À des températures inférieures à 130 ° C, la réaction est lente et l'alcool éthylique sera en grande partie distillé.
Au-dessus de 150 ° C, l'acide sulfurique provoque la formation d'éthylène (alcène à double liaison) au lieu de se combiner à l'alcool éthylique pour former l'éther éthylique.
À partir d'éthylène
Dans le processus inverse, c'est-à-dire l'hydratation de l'éthylène en phase vapeur, de l'éther éthylique peut être formé en tant que sous-produit en plus de l'alcool éthylique. En fait, cette voie de synthèse produit la majeure partie de ce composé organique.
Ce procédé utilise des catalyseurs d'acide phosphorique fixés sur un support solide, capables de s'ajuster pour produire plus d'éther.
La déshydratation en phase vapeur d'éthanol en présence de catalyseurs à base d'alumine peut donner un rendement de 95% dans la production d'éther éthylique.
Toxicité
Il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux par contact. Le contact avec la peau peut provoquer son dessèchement et sa gerçure. En règle générale, l’éther ne pénètre pas dans la peau, car il s’évapore rapidement.
L'irritation des yeux causée par l'éther est généralement bénigne et, en cas d'irritation grave, les dommages sont généralement réversibles.
Son ingestion produit des effets narcotiques et une irritation de l'estomac. Une ingestion sévère peut causer des dommages aux reins.
L'inhalation d'éther peut provoquer une irritation du nez et de la gorge. En cas d'inhalation d'éther peut se produire: somnolence, excitation, vertiges, vomissements, respiration irrégulière et augmentation de la salivation.
Une exposition élevée peut provoquer une perte de conscience et même la mort.
L’OSHA établit une limite d’exposition professionnelle de 800 ppm en moyenne par quart de travail.
Niveau d'irritation des yeux: 100 ppm (humain). Niveaux d'irritation des yeux: 1200 mg / m3 (400 ppm).
Utilisations
Solvant organique
C'est un solvant organique utilisé pour dissoudre le brome, l'iode et d'autres halogènes; la majorité des lipides (matières grasses), des résines, des caoutchoucs purs, certains alcaloïdes, des gommes, des parfums, de l'acétate de cellulose, du nitrate de cellulose, des hydrocarbures et des colorants.
En outre, il est utilisé dans l'extraction des principes actifs des tissus animaux et des plantes, car il a une densité inférieure à celle de l'eau et flotte sur celui-ci, laissant les substances désirées dissoutes dans l'éther.
Anesthésie générale
Il est utilisé comme anesthésique général depuis 1840, remplaçant le chloroforme pour avoir un avantage thérapeutique. Cependant, il s’agit d’une substance inflammable et rencontre donc de graves difficultés pour son utilisation en milieu clinique.
De plus, il produit chez les patients des effets indésirables postopératoires indésirables tels que nausées et vomissements.
Pour ces raisons, l’utilisation de l’éther comme anesthésique général a été abandonnée et remplacée par d’autres anesthésiques tels que l’halothane.
Esprit de l'éther
L’éther mélangé à de l’éthanol a été utilisé pour former une solution appelée alcool éthéré, utilisée dans le traitement des flatulences gastriques et des formes moins sévères de gastralgie.
Evaluation de la circulation sanguine
L'éther a été utilisé pour évaluer la circulation sanguine entre un bras et les poumons. L'éther est injecté dans un bras, en amenant le sang dans l'oreillette droite, puis dans le ventricule droit et de là dans les poumons.
Le temps qui s'écoule entre l'injection de l'éther et l'absorption de l'odeur d'éther dans l'air expiré est d'environ 4 à 6 s.
Laboratoires d'enseignement
L'éther est utilisé dans les laboratoires d'enseignement dans de nombreuses expériences; par exemple, dans la démonstration des lois de Mendel sur la génétique.
L'éther sert à engourdir les mouches du genre Drosophila et à permettre les croisements nécessaires entre elles afin de mettre en évidence les lois de la génétique
