Désoxyribose: structure, propriétés et importance
Le désoxyribose, également connu sous le nom de 2-désoxy-D-ribose ou 2-désoxy-D-érythro-pentose, est un monosaccharide à 5 carbones (pentose) dont la formule empirique est C 5 H 10 O 4 . Sa structure est présentée à la figure 1 (EMBL-EBI, 2016).
La molécule est un composant de la structure de l'ADN (acide désoxyribonucléique), où elle alterne avec des groupes phosphate pour former le "squelette" du polymère d'ADN et se lie aux bases azotées.
La présence de désoxyribose au lieu de ribose est une différence entre l'ADN et l'ARN (acide ribonucléique). Le désoxyribose a été synthétisé en 1935 mais son ADN n’a pas été isolé avant 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).
Dans la désoxyribose, tous les groupes hydroxyle sont du même côté dans la projection de Fischer (figure 2). Le D-2-désoxyribose est un précurseur de l'ADN d'acide nucléique. Le 2-désoxyribose est un aldopentose, c'est-à-dire un monosaccharide à cinq atomes de carbone et ayant un groupe fonctionnel aldéhyde.
Il est à noter que dans le cas de ces sucres, les atomes de carbone sont désignés par une apostrophe pour les différencier des atomes de carbone des bases azotées présentes dans la chaîne d'ADN. De cette manière, on dit que le désoxyribose est dépourvu d’OH dans le carbone C2 '.
Structure cyclique du désoxyribose
Tous les glucides sont cyclés en milieu aqueux, ce qui donne une stabilité. Selon leur nombre de carbone, ils peuvent adopter une structure analogue à celle du furanne ou du pyrane, comme indiqué à la figure 3 (MURRAY, BENDER et BOTHAM, 2013).
Le désoxyribose existe principalement sous forme de mélange de trois structures: la forme linéaire H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H et deux formes cycliques, le désoxyribofuranose (C3'-endo) avec un cycle de cinq membres et désoxyribopyranose ("C2'-endo"), avec un cycle à six chaînons. La dernière forme est prédominante comme indiqué à la figure 4.
Différences entre le ribose et le désoxyribose
Comme son nom l'indique, le désoxyribose est un sucre désoxygéné, ce qui signifie qu'il est dérivé du sucre ribose par la perte d'un atome d'oxygène.
Comme le montre la figure 5, il manque le groupe hydroxyle (OH) dans le carbone C2 '(Carr, 2014). Le sucre désoxyribose fait partie de la chaîne de l'ADN, tandis que le ribose fait partie de la chaîne de l'ARN.
Étant donné que les sucres pentoses, l’arabinose et le ribose ne diffèrent que par la stéréochimie en C2 '(le ribose est R et l’arabinose est L selon la convention de Fisher), le 2-désoxyribose et le 2-désoxyarabinose sont équivalents, bien que Le terme est rarement utilisé, car le ribose et non l’arabinose est le précurseur du désoxyribose.
Propriétés physiques et chimiques
Le ribose est un solide blanc qui forme un liquide incolore en solution aqueuse (National Center for Biotechnology Information., 2017). Il a un poids moléculaire de 134, 13 g / mol, un point de fusion de 91 ° C et, comme tous les glucides, il est très soluble dans l'eau (Royal Society of Chemistry, 2015).
Le désoxyribose trouve son origine dans la voie du pentose phosphate à partir du ribose 5-phosphate par des enzymes appelées ribonucléotide réductases. Ces enzymes catalysent le processus de désoxygénation (COMPOSE: C01801, SF).
Désoxyribose dans l'ADN
Comme mentionné ci-dessus, le désoxyribose est un composant du brin d’ADN qui lui confère une grande importance biologique. La molécule d'ADN (acide désoxyribonucléique) est le principal dépositaire d'informations génétiques dans la vie.
Dans la nomenclature standard des acides nucléiques, un nucléotide d'ADN est constitué d'une molécule de désoxyribose avec une base organique (généralement l'adénine, la thymine, la guanine ou la cytosine) fixée au carbone 1 'ribose.
Le groupe hydroxyle en 5 'de chaque unité de désoxyribose est remplacé par un phosphate (formant un nucléotide) qui est lié au carbone en 3' du désoxyribose de l'unité précédente (Crick, 1953).
Pour la formation du brin d'ADN, il faut d'abord former des nucléosides. Les nucléosides précèdent les nucléotides. L'ADN (acide désoxyribonucléique) et l'ARN (acide ribonucléique) sont formés par des chaînes de nucléotides.
Un nucléoside est formé par une amine hétérocyclique, appelée amine azotée, et une molécule de sucre pouvant être du ribose ou du désoxyribose. Lorsqu'un groupe phosphate est connecté à un nucléoside, le nucléoside devient un nucléotide.
Les bases des précurseurs nucléosidiques de l'ADN sont l'adénine, la guanine, la cytosine et la thymine. Ce dernier remplace l'uracile dans la chaîne d'ARN. Les molécules de sucre désoxyribose se lient aux bases des précurseurs de nucléosides d'ADN.
Les nucléosides de l'ADN sont notés adénosine, guanosine, thymidine et cytosine. La figure 6 illustre les structures des nucléosides de l'ADN.
Lorsqu'un nucléoside acquiert un groupe phosphate, il devient un nucléotide; Un, deux ou trois groupes phosphate peuvent être attachés à un nucléoside. Des exemples sont l'adénine ribonucléoside monophosphate (AMP), l'adénine ribonucléoside diphosphate (ADP) et l'adénine ribonucléoside triphosphate (ATP).
Les nucléotides (nucléosides liés au phosphate) ne sont pas seulement les composants de base de l'ARN et de l'ADN, ils servent également de sources d'énergie et de transmetteurs d'informations dans les cellules.
Par exemple, l'ATP sert de source d'énergie dans de nombreuses interactions biochimiques dans la cellule, le GTP (guanosine triphosphate) fournit de l'énergie pour la synthèse des protéines et l'AMP cyclique (adénosine monophosphate cyclique), un nucléotide cyclique, convertit les signaux en protéines. réponses du système hormonal et nerveux (Blue, SF).
Dans le cas de l'ADN, les nucléotides monophosphates sont liés par une liaison fofodiester entre le carbone en 5 'et en 3' d'un autre nucléotide pour former un brin de la chaîne, comme indiqué à la figure 8.
Ensuite, le brin formé par les nucléotides reliés par la liaison phosphodiester se lie au brin complémentaire pour former la molécule d'ADN, comme illustré à la figure 9.
Importance biologique du désoxyribose
La configuration du brin d'ADN est très stable, en partie à cause de l'empilement des molécules de désoxyribose.
Les molécules de désoxyribose interagissent par les forces de Van der Waals entre elles au moyen d'interactions dipolaires permanentes et de dipôles induits par les oxygènes des groupes hydroxyle (OH), conférant une stabilité supplémentaire au brin d'ADN.
L'absence du groupe hydroxyle en 2 'dans le désoxyribose est apparemment responsable de la plus grande flexibilité mécanique de l'ADN par rapport à l'ARN, ce qui lui permet d'assumer la conformation de la double hélice et d'être (dans les eucaryotes) étroitement enroulée à l'intérieur du noyau de la cellule
Les molécules d'ADN double brin sont également généralement beaucoup plus longues que les molécules d'ARN. Le squelette de l'ARN et de l'ADN est structurellement similaire, mais l'ARN est à chaîne simple et est fabriqué à partir de ribose au lieu de désoxyribose.
En raison de l'absence du groupe hydroxyle, l'ADN est plus résistant à l'hydrolyse que l'ARN. L'absence du groupe hydroxyle partiellement négatif favorise également la stabilité de l'ADN sur l'ARN.
Il existe toujours une charge négative associée aux ponts phosphodiester qui lient deux nucléotides qui repoussent le groupe hydroxyle de l'ARN, ce qui le rend moins stable que l'ADN (Biochimie structurale / Acide nucléique / Sucres / Sucre désoxyribose, 2016).
D'autres dérivés biologiquement importants du désoxyribose comprennent les mono-, di- et triphosphates, ainsi que les monophosphates cycliques 3'-5 '. Il convient également de noter que la signification de la chaîne d'ADN est désignée par les atomes de carbone du ribose. Ceci est particulièrement utile pour comprendre la réplication de l'ADN.
Comme déjà observé, les molécules d'ADN sont double brin et les deux chaînes sont antiparallèles, c'est-à-dire qu'elles vont dans des directions opposées. La réplication de l'ADN chez les procaryotes et les eucaryotes a lieu simultanément dans les deux chaînes.
Cependant, il n'y a pas d'enzyme dans aucun organisme capable de polymériser l'ADN dans la direction 3 'à 5', de sorte que les deux brins d'ADN nouvellement répliqués ne peuvent pas croître simultanément dans la même direction.
Cependant, la même enzyme reproduit les deux chaînes en même temps. L'enzyme unique réplique un brin ("brin conducteur") de manière continue dans la direction 5 'à 3', avec la même direction générale d'avancement.
Répliquer l'autre brin ("brin retardé") de manière discontinue tout en polymérisant les nucléotides en jets courts de 150 à 250 nucléotides, toujours dans le sens 5 'à 3', mais en même temps dirigés vers l'extrémité postérieure de l'ARN précédent Au lieu de vers la partie non répétée.
Comme les brins d'ADN sont antiparallèles, l'enzyme ADN polymérase fonctionne de manière asymétrique. Dans la chaîne principale (en avant), l'ADN est synthétisé en continu. Dans le filament retardé, l'ADN est synthétisé en fragments courts (1-5 kilo bases), appelés fragments d'Okazaki.
Plusieurs fragments d’Okazaki (jusqu’à 250) doivent être synthétisés, en séquence, pour chaque branche de réplication. Pour que cela se produise, l'hélicase agit sur la chaîne retardée pour dérouler le dsDNA dans une direction de 5 'à 3'.
Dans le génome nucléaire de mammifère, la plupart des amorces d’ARN sont finalement éliminées dans le cadre du processus de réplication, tandis qu’après la réplication du génome mitochondrial, la petite partie de l’ARN reste partie intégrante de la structure de l’ADN circulaire fermé.
