Isomérie: types et exemples d'isomères

L'isomérie fait référence à l'existence de deux substances ou plus ayant la même formule moléculaire mais dont la structure est différente dans chacun des composés. Dans ces substances, appelées isomères, tous les éléments sont présentés dans la même proportion, mais forment une structuration des atomes différente dans chaque molécule.

Le mot isomère vient du grec isomerès, qui signifie "parties égales". Contrairement à ce que l’on peut supposer, et bien qu’ils contiennent les mêmes atomes, les isomères peuvent avoir ou non des caractéristiques similaires en fonction des groupes fonctionnels présents dans leur structure.

Deux principaux types d'isomérie sont connus: l'isomérie constitutionnelle (ou structurelle) et la stéréoisomérie (ou isomérie spatiale). L'isomérie est présente à la fois dans les substances organiques (alcools, cétones, entre autres) et les substances inorganiques (composés de coordination).

Parfois, ils se produisent spontanément; dans ces cas, les isomères d'une molécule sont stables et présents dans des conditions standard (25 ° C, 1 atm), ce qui était une avancée très importante dans le domaine de la chimie au moment de sa découverte.

Types d'isomères

Comme indiqué ci-dessus, deux types d'isomères sont présentés, qui diffèrent en ordonnant leurs atomes. Les types d'isomères sont les suivants:

Isomères constitutionnels (structurels)

Sont ces composés qui ont les mêmes atomes et groupes fonctionnels, mais disposés dans un ordre différent; c'est-à-dire que les liens qui composent leurs structures ont un arrangement différent dans chaque composé.

Ils sont divisés en trois types: les isomères de position, les isomères de chaîne ou du squelette et les isomères de groupes fonctionnels, parfois appelés isomères fonctionnels.

Isomères de position

Ils ont les mêmes groupes fonctionnels, mais ils sont à un endroit différent dans chaque molécule.

Isomères de la chaîne ou du squelette

Ils se distinguent par la distribution des substituants carbone dans le composé, c'est-à-dire par la manière dont ils sont distribués linéairement ou ramifiés.

Isomères du groupe fonctionnel

Aussi appelés isomères fonctionnels, ils sont composés des mêmes atomes, mais ils forment des groupes fonctionnels différents dans chaque molécule.

Tautomería

Il existe un type exceptionnel d’isomérie appelée tautomérie, dans laquelle il ya interconversion d’une substance dans une autre, généralement générée par le transfert d’un atome entre les isomères, ce qui crée un équilibre entre ces espèces.

Stéréoisomères (isomères spatiaux)

On l'appelle ainsi les substances qui ont exactement la même formule moléculaire et dont les atomes sont disposés dans le même ordre, mais dont l'orientation dans l'espace diffère de l'une à l'autre. Par conséquent, pour assurer une visualisation correcte, ils doivent être représentés de manière tridimensionnelle.

En termes généraux, il existe deux classes de stéréoisomères: les isomères géométriques et les isomères optiques.

Isomères géométriques

Ils se forment en rompant une liaison chimique dans le composé. Ces molécules sont présentées par paires et diffèrent par leurs propriétés chimiques. Ainsi, pour les différencier, les termes cis (substituants spécifiques dans des positions adjacentes) et trans (substituants spécifiques dans des positions opposées de leur formule structurelle) ont été établis.

Dans ce cas, les diastéréoisomères se distinguent, ils ont des configurations différentes et ne sont pas superposables, chacun avec ses propres caractéristiques. On trouve également les isomères conformationnels, formés par la rotation d'un substituant autour d'une liaison chimique.

Isomères optiques

Ce sont ceux qui constituent des images miroir qui ne peuvent pas se chevaucher; c'est-à-dire que si l'image d'un isomère est placée sur l'image de l'autre, la position de ses atomes ne correspond pas exactement. Cependant, ils ont les mêmes caractéristiques, mais ils se différencient par leur interaction avec la lumière polarisée.

Dans ce groupe, se distinguent les énantiomères qui génèrent la polarisation de la lumière en fonction de leur arrangement moléculaire et qui sont distingués comme étant dextrogyre (si la polarisation de la lumière est dans la bonne direction du plan) ou lévogyre (si la polarisation est dans la direction de gauche) de l'avion).

Lorsqu'il y a la même quantité d'énantiomères (dyl), la polarisation nette ou résultante est nulle, connue sous le nom de mélange racémique.

Exemples d'isomères

Premier exemple

Le premier exemple présenté est celui des isomères de position structurelle, dans lesquels on a deux structures de même formule moléculaire (C ₃ H ₈ O) mais dont le substituant -OH est dans deux positions différentes, formant du 1-propanol (I) et 2-propanol (II).

Deuxième exemple

Dans ce deuxième exemple, deux isomères structuraux de chaîne ou de squelette sont observés; les deux ont la même formule (C ₄ H ₁₀ O) et le même substituant (OH), mais l'isomère à gauche est une chaîne droite (1-butanol), tandis que celui de droite a une structure ramifiée (2-méthyl-2) -propanol).

Troisième exemple

Deux isomères de structure du groupe fonctionnel sont également présentés. Les deux molécules ont exactement les mêmes atomes (avec la formule moléculaire C ₂ H ₆ O) mais leur arrangement est différent, ce qui donne un alcool et un éther, dont les propriétés physiques et chimiques ils varient énormément d'un groupe fonctionnel à l'autre.

Quatrième exemple

Aussi, un exemple de tautomería est l'équilibre entre certaines structures avec des groupes fonctionnels C = O (cétones) et OH (alcools), également appelé balance céto-énolique.

Cinquième exemple

Ensuite, deux isomères géométriques cis et trans sont présentés, en observant que celui de gauche est l’isomère cis, désigné par la lettre Z dans sa nomenclature, et celui de droite, l’isomère trans, désigné par la lettre E.

Sixième exemple

Maintenant, deux diastéréoisomères sont montrés, où les similitudes sont notées dans leurs structures mais on peut voir qu'elles ne peuvent pas se chevaucher.

Septième exemple

Enfin, deux structures glucidiques qui sont des isomères optiques appelés énantiomères sont observées. Celui de gauche est dextrorotatoire, car il polarise le plan de la lumière vers la droite. Par contre, celui de droite est lévogyre, car il polarise le plan de lumière à gauche.