Acétonitrile (C2H3N): structure, propriétés, utilisations
L'acétonitrile est une substance d'origine organique composée uniquement de carbone, d'hydrogène et d'azote. Cette espèce chimique appartient au groupe des nitriles, l’acétonitrile étant le plus simple des types organiques.
Les nitriles sont une classe de composés chimiques dont la structure est constituée d'un groupe cyanure (CN-) et d'une chaîne radicalaire (-R). Ces éléments sont représentés par la formule générale suivante: RC≡N.
On sait que cette substance provient principalement de la production d’une autre espèce appelée acrylonitrile (un autre nitrile simple, de formule moléculaire C 3 H 3 N, utilisée dans la fabrication de produits de l’industrie textile) en tant que sous-produit.
De plus, l'acétonitrile est considéré comme un solvant ayant des propriétés de polarité moyenne, raison pour laquelle il est utilisé assez régulièrement dans l'analyse de la RP-HPLC (acronyme en anglais pour chromatographie en phase liquide à haute efficacité en phase inverse).
La structure
Comme mentionné précédemment, l'acétonitrile appartient au groupe fonctionnel des nitriles, ayant une formule moléculaire communément représentée par C 2 H 3 N, ce qui peut être observé dans la formule développée présentée en exemple dans la figure ci-dessus.
Cette image montre une classe de lobes attachés à l'atome d'azote, qui représente la paire d'électrons non appariés que cet atome possède et qui lui confère une grande partie des propriétés de réactivité et de stabilité qui le caractérisent.
De cette manière, cette espèce manifeste un comportement très particulier en raison de son arrangement structurel, ce qui se traduit par une faiblesse pour recevoir des liaisons hydrogène et une faible capacité à donner des électrons.
En outre, cette substance est apparue pour la première fois dans la seconde moitié du décennie de 1840 et avait été fabriquée par le scientifique nommé Jean-Baptiste Dumas, de nationalité française.
La conformation structurelle de cette substance lui permet de posséder les caractéristiques de son propre solvant de nature organique.
Cette propriété permet à son tour de mélanger l'acétonitrile avec de l'eau, en plus d'une série d'autres solvants d'origine organique, à l'exception des hydrocarbures ou des espèces d'hydrocarbures de type saturé.
Propriétés
Ce composé possède une série de propriétés qui le distinguent des autres de la même classe, énumérées ci-dessous:
- Il est dans un état d'agrégation liquide dans des conditions standard de pression et de température (1 atm et 25 ° C).
- sa configuration moléculaire lui donne une masse molaire ou poids moléculaire d'environ 41 g / mol.
- Il est considéré comme le nitrile qui présente la structure la plus simple, parmi les types organiques.
- Ses propriétés optiques lui permettent d'être incolore dans cette phase liquide et d'avoir des caractéristiques claires, en plus d'avoir une odeur aromatique.
- Il a un point d’éclair autour de 2 ° C, équivalent à 35, 6 ° F ou 275, 1 K.
- il a un point d'ébullition compris entre 81, 3 et 82, 1 ° C, une densité d'environ 0, 786 g / cm3 et un point de fusion compris entre -46 et -44 ° C.
- Il est moins dense que l'eau mais miscible avec elle et avec une variété de solvants organiques.
- manifeste une constante diélectrique de 38, 8 en plus d'un moment dipolaire d'environ 3, 92 D.
- Il est capable de dissoudre une grande variété de substances d'origine ionique et de nature non polaire.
- Il est largement utilisé comme phase mobile dans l'analyse HPLC, qui possède des propriétés d'inflammabilité élevées.
Utilisations
Parmi les nombreuses applications de l'acétonitrile, on peut citer:
- De la même manière que d'autres espèces nitriles, cela peut passer par un processus de métabolisation dans les microsomes (éléments vésiculaires faisant partie du foie), en particulier dans cet organe, pour générer de l'acide cyanhydrique.
- Il est largement utilisé comme phase mobile dans le type d'analyse appelé chromatographie liquide à haute performance en phase inverse (RP-HPLC); c'est-à-dire en tant que substance éluée qui possède une grande stabilité, un grand pouvoir éluant et une viscosité réduite.
- Dans le cas d'applications de taille industrielle, ce composé chimique est utilisé dans les raffineries de pétrole brut en tant que solvant dans certains procédés, tels que la purification d'alcène appelé butadiène.
- Il est également utilisé comme ligand (espèce chimique se combinant pour former un composé ou un complexe de coordination avec un atome d’un élément métallique considéré comme central) dans un grand nombre de composés nitriles avec des métaux du groupe des transition
- De même, il est utilisé en synthèse organique pour un grand nombre de substances chimiques avantageuses telles que l'acide α-naphtalène acétique, la thiamine ou le chlorhydrate d'acétamidine.
Les risques
Les risques associés à l'exposition à l'acétonitrile sont divers. Parmi celles-ci, il y a une toxicité réduite lorsque l'exposition est de courte durée et en faible quantité, métabolisée pour la production d'acide cyanhydrique.
De plus, il est rare que des personnes empoisonnées par cette espèce chimique aient été intoxiquées par le cyanure présent dans la molécule après avoir été en contact avec l'acétonitrile à différents degrés (par inhalation, ingestion ou absorption par la peau). ).
Pour cette raison, les conséquences de sa toxicité sont retardées car le corps ne métabolise pas facilement cette substance en cyanure, car cela prend entre deux et douze heures.
Cependant, l'acétonitrile est facilement absorbé dans la région des poumons et du tractus gastro-intestinal. Par la suite, sa distribution se fait dans tout le corps, se produisant chez l'homme et même les animaux et atteignant les reins et la rate.
En revanche, outre les risques d’inflammabilité qu’il présente, l’acétonitrile est le précurseur de substances aussi toxiques que l’acide cyanhydrique ou le formaldéhyde. Même son utilisation dans les produits appartenant au secteur cosmétique dans le soi-disant Espace économique européen en 2000 a été interdite.
