Anhydrides d'acide: comment ils se forment, formules, applications et exemples
Les anhydrides d'acide sont considérés comme d'une grande importance parmi la grande variété de composés d'origine organique existants. Celles-ci sont présentées sous forme de molécules ayant deux groupes acyle (substituants organiques de formule RCO-, où R est une chaîne carbonée) liés au même atome d'oxygène.
De plus, il existe une classe d'anhydrides d'acide que l'on trouve couramment: les anhydrides carboxyliques, ainsi appelés parce que l'acide de départ est un acide carboxylique. Pour nommer ceux de ce type dont la structure est symétrique, il ne faut substituer que les termes.
L'expression acide dans la nomenclature de son acide carboxylique d'origine doit être remplacée par le terme anhydride, qui signifie "sans eau", sans altérer le reste du nom de la molécule formée. Ces composés peuvent également être générés à partir d'un ou deux groupes acyle d'autres acides organiques, tels que l'acide phosphonique ou l'acide sulfonique.
De manière similaire, des anhydrides d'acide peuvent être générés avec un acide inorganique, tel que l'acide phosphorique, comme base. Cependant, ses propriétés physiques et chimiques, ses applications et d'autres caractéristiques dépendent de la synthèse effectuée et de la structure de l'anhydride.
Comment se forment les anhydrides d'acide?
Certains anhydrides acides ont des origines différentes, que ce soit en laboratoire ou dans l'industrie. Dans la synthèse industrielle, on prend l'exemple de l'anhydride acétique, produit principalement par le processus de carbonylation de la molécule d'acétate de méthyle.
Un autre exemple de ces synthèses est celui de l'anhydride maléique, qui est généré par l'oxydation de la molécule de benzène ou de la molécule de butane.
Cependant, lors de la synthèse des anhydrides acides en laboratoire, l'accent est mis sur la déshydratation des acides correspondants, tels que la production d'anhydride éthanoïque, dans laquelle deux molécules d'acide éthanoïque sont déshydratées pour donner lieu à la formation dudit composé.
Une déshydratation intramoléculaire peut également survenir. c'est-à-dire, au sein de la même molécule d'un acide avec deux groupes carboxyle (ou dicarboxyliques), mais si l'inverse se produit et qu'un anhydride d'acide subit une hydrolyse, la régénération des acides qui en sont à l'origine se produit.
Les anhydrides d'acide dont les substituants acyle sont identiques sont appelés symétriques, tandis que dans les anhydrides de ce type considérés comme mélangés, ces molécules d'acyle sont différentes.
Cependant, ces espèces sont également générées lorsqu'une réaction se produit entre un halogénure d'acyle (dont la formule générale est un (RCOX)) et une molécule carboxylate (dont la formule générale est R'COO-). [2]
Formule générale
La formule générale des anhydrides d’acides est (RC (O)) 2 O, ce qui s’observe le mieux dans l’image placée au début de cet article.
Par exemple, pour l'anhydride acétique (de l'acide acétique), la formule générale est (CH 3 CO) 2 O, écrite de la même manière pour de nombreux autres anhydrides d'acide similaires.
Comme indiqué ci-dessus, ces composés ont presque le même nom que leurs acides précurseurs et la seule chose qui change est le terme acide par anhydride, car les mêmes règles de numérotation pour les atomes et les substituants doivent être suivies pour obtenir la nomenclature correcte.
Les applications
Les anhydrides d’acide remplissent de nombreuses fonctions ou applications en fonction du domaine d’étude car, ayant une réactivité élevée, ils peuvent être des précurseurs réactifs ou faire partie de nombreuses réactions importantes.
Un exemple de ceci est l'industrie, où l'anhydride acétique est produit en grande quantité car c'est la structure la plus simple qui peut être isolée. Cet anhydride est utilisé comme réactif dans des synthèses organiques importantes, telles que les esters d'acétate.
Usage industriel
Par ailleurs, l’anhydride maléique est présenté avec une structure cyclique et est utilisé dans la production de revêtements à usage industriel et en tant que précurseur de certaines résines par le processus de copolymérisation avec des molécules de styrène. De plus, cette substance agit comme un diénophile lors de la réaction de Diels-Alder.
De manière similaire, il existe des composés ayant deux molécules d'anhydride d'acide dans leur structure, tels que le dianhydride d'éthylène tétracarboxylique ou le dianide de benzoquinone tétracarboxylique, qui sont utilisés dans la synthèse de certains composés tels que les polyimides ou certains polyamides et certains polyesters.
En plus de ceux-ci, il existe un anhydride mixte appelé 3'-phosphoadénosin-5'-phosphosulfate, provenant des acides phosphorique et sulfurique, qui est la coenzyme la plus courante dans les réactions de transfert biologique de sulfate.
Exemples d'anhydrides d'acide
Vous trouverez ci-dessous une liste avec les noms de certains anhydrides d'acides, pour donner quelques exemples de ces composés si importants en chimie organique qu'ils peuvent former des composés de structure linéaire ou des cycles de plusieurs membres:
- l'anhydride acétique.
- l'anhydride propanoïque.
- l'anhydride benzoïque.
- l'anhydride maléique.
- Anhydride succinique.
- l'anhydride phtalique.
- Dianhydride naphta-raclacarboxylique.
- Dianhydride d'éthylène tétracarboxylique.
- Dianhydride de benzoquinone tétracarboxylique.
Comme ces anhydrides sont formés avec de l'oxygène, d'autres composés sont donnés où un atome de soufre peut remplacer l'oxygène à la fois dans le groupe carbonyle et l'oxygène central, tels que par exemple:
- Anhydride thioacétique (CH 3 C (S) 2 O)
Il y a même le cas de deux molécules d'acyle qui forment des liaisons avec le même atome de soufre; Ces composés sont appelés thioanhydrides, à savoir:
- thioanhydride acétique ((CH 3 C (O)) 2 S)
