Bleu de bromothymol: structure, propriétés, préparation et utilisations

Le bleu de bromothymol est un colorant sensible au pH de son environnement et a été utilisé comme indicateur dans de nombreuses réactions en laboratoire. Un indicateur est un colorant organique dont la couleur dépend de la concentration en ion H 3 O + ou du pH du milieu. En raison de la couleur affichée, l'indicateur peut indiquer l'acidité ou la basicité de la solution.

Le bleu de bromothymol a une échelle d'indication active entre pH 6, 0 et 7, 6. À un pH du milieu inférieur à 6, 5, il présente une coloration jaune. Lorsque le pH du milieu varie entre 6, 5 et 7, 6, il acquiert une coloration verte. À un pH supérieur à 7, 6, sa couleur est bleue.

Cette caractéristique rend cet indicateur très utile car il peut être utilisé sur une échelle de pH proche de la neutralité; précisément où les processus physiologiques se produisent.

L'ionisation du bleu de bromothymol en solution aqueuse peut être schématisée de la manière suivante:

HIn (couleur jaune) + H 2 O In- (couleur bleue) + H 3 O +

Lorsque l'indicateur est protoné (HIn), il acquiert une coloration jaune; tandis que si l'indicateur non protoné (In-) devient une coloration bleue.

Structure chimique

Dans l'image supérieure, la structure du bleu de bromothymol est représentée avec un modèle à barres et sphères à un pH inférieur à 7, 1. Les barres marron correspondent aux atomes de brome, deux au total.

Chacun des trois cycles aromatiques, ainsi que les groupes méthyle, CH 3, et tert-butyle, le groupe thymol; et ayant un lien de Br, la raison pour laquelle il s'appelle 'bromotimol' découle de là.

La partie inférieure montre le groupe sulfonate, R-SO 3 -, avec des sphères rouge et jaune. Ce groupe peut être lié par un atome de O au carbone central qui relie les trois cycles aromatiques.

Changements de pH

Bien que cette structure moléculaire ne change pas radicalement avec les pH acides ou basiques, ses états électroniques sont modifiés, ce qui se traduit par des modifications de la couleur des solutions.

En dessous de pH 7, l'indicateur est jaune et adopte la structure de l'image; mais si le pH devient basique, les groupes -OH sont déprotonés et une double liaison C = 0 peut être formée.

En conséquence, le système conjugué de la molécule (celui de toutes ses doubles liaisons résonantes) change suffisamment pour que les électrons n'absorbent plus les mêmes photons et que la solution passe du jaune au bleuâtre.

Si, par contre, le pH est bien inférieur à 7, la couleur de l'indicateur passe du jaune au rouge. Ici, la modification du système conjugué est due à la protonation des groupes -OH en -OH 2 +.

Dans les milieux acides et basiques, la molécule perd sa stabilité, absorbant des photons de plus basse énergie pour permettre les transitions électroniques responsables des couleurs perçues par les spectateurs.

Et que dire de la couleur verte de l'image principale? Lorsque le pH s'approche de 7, 1, une petite partie des molécules perd des protons, dégageant une couleur bleue qui, lorsqu'elle est mélangée avec du jaune, donne la couleur verte.

Propriétés

Nom chimique

Bleu de bromothymol ou 3, 3'-dibromothimolsulfonaphtaléine.

Formule moléculaire

C 27 H 28 Br 2 O 5 S.

Poids moléculaire

624, 384 g / mol.

Aspect physique

Poudre de couleur unie oscillant entre le rose et le violet.

Caractéristique chimique

Il agit comme un acide faible en solution. Lorsqu'il est protoné dans un milieu acide, il acquiert une couleur jaune, à pH neutre, il devient vert et lorsqu'il est déprotoné à un pH alcalin, il devient bleu.

Constante de dissociation ionique (Ka)

7, 9 x 10-8.

Plage d'indication active

pH 6, 0 à 7, 6. Cela est dû à la présence d'atomes de brome qui agissent en extrayant des électrons et de deux groupes donneurs d'électrons modérés (substituants alkyle).

La densité

1, 25 g / cm3.

Point de fusion

202 ° C (396 ° F).

Point d'ébullition

184, 9 ºC.

Solubilité

Il est modérément soluble dans l'eau et l'huile. De même, il est peu soluble dans les solvants non polaires tels que le benzène, le toluène et le xylène, et pratiquement insoluble dans l'éther de pétrole. Il est soluble dans les solutions aqueuses d’alcalis et d’alcool.

La stabilité

Il est stable à la température ambiante et incompatible avec les agents oxydants puissants.

Absorption de la lumière

La forme protonée a une absorption maximale à une longueur d’onde (λ) de 427 nm, transmettant ainsi la lumière jaune dans des solutions acides et la forme déprotonée a une absorption maximale à une longueur d’onde (λ) de 602 nm, transmettant une lumière bleue. à pH alcalin.

Usages et applications

Dans les études métaboliques

Le bleu de bromothymol est utilisé dans de nombreux procédés dans lesquels du dioxyde de carbone (CO 2 ) est produit, avec pour conséquence la génération d'acide carbonique (H 2 CO 3 ), qui acidifie le milieu; mise en évidence par un changement de coloration du bleu de bromothymol.

Si une personne effectue un exercice physique et est connectée à un tube qui, à son tour, est en relation avec un récipient contenant une solution de bleu de bromothymol, on observera le phénomène suivant: conséquence de l'augmentation de l'activité physique et métabolisme, il y aura une augmentation de la production de CO 2 .

Le CO 2 va réagir avec l'eau, produisant de l'acide carbonique, H 2 CO 3, qui se dissocie ensuite en libérant l'ion H + et en acidifiant le milieu. Il en résulte que le bleu de bromotimol acquiert une coloration jaune, soulignant l’acidité du milieu.

En obstétrique

Le bleu de bromothymol est utilisé en obstétrique pour souligner la rupture précoce de la membrane. Le liquide amniotique ayant normalement un pH supérieur à 7, 7, le bleu de bromothymol deviendra bleu lorsqu'il sera mis en contact avec le liquide qui s'échappe de l'amnio.

Le pH vaginal étant généralement acide, le bleu de bromothymol présente une coloration jaune. Le changement de sa coloration en bleu montre la présence de liquide amniotique dans la région vaginale.

Autres usages

Le bleu de bromothymol a également une application dans les équipements et fonctions suivants:

Capteurs optiques

- Systèmes de détection de combustion de gaz

-Dans la production de peintures, jouets, produits de nettoyage, détergents et textiles

Capteurs de fraîcheur

-En tant qu'identificateur de riz frais et rassis

-Dans la détection de microorganismes.

Il est également utilisé dans l'analyse de la croissance bactérienne, dans les médicaments psychoactifs et dans les matériaux dentaires.

préparation

Dissolvez 100 mg de bleu de bromothymol dans 100 ml d'alcool dilué et filtrez si nécessaire. Il est également préparé comme suit: On dissout 50 mg de bleu de bromothymol dans un mélange de 4 mL d’hydroxyde de sodium 0, 02 N et de 20 mL d’alcool et on ajoute 100 mL d’eau.